Theodorus Wilhelmus (Theo) Maassen is een Nederlands cabaretier, acteur en zanger. Hij werd geboren in Oegstgeest en groeide op in Zijtaart in een gezin van drie kinderen. Na een jaar het VWO geprobeerd te hebben, schreef Maassen zich, zonder feitelijke ervaring op het toneel, in voor de Toneelschool Maastricht, maar werd afgewezen. Hierna schreef hij zich in op de Fontys Academie voor Drama Eindhoven, waar hij direct werd toegelaten.

Maassen moest in het begin erg wennen aan de manier van werken op de opleiding, maar vond al snel zijn draai. Op de Academie voor drama zat Maassen in de klas bij Monic Hendrickx en kwam hij in contact met Hans Teeuwen, die een jaar onder hem zat en met wie hij een goede band opbouwde. Maassen schreef een eigen cabaretprogramma en won in 1990 zowel het Groninger Studenten Cabaret Festival als Camaretten in Rotterdam.

Op 28 januari 1994 ging in Leiden zijn eerste programma Bepaalde dingen in première. Het programma handelde over zijn woonplaats Eindhoven en verhalen uit zijn jeugd. Ondanks de lovende kritieken was Maassen zelf niet geheel tevreden over het programma, dat hij als te braaf bestempelde. Zijn tweede programma Neuk het systeem, dat in première ging in 1996, was dan ook een stuk harder van toon.

In het seizoen 2008-2009 speelt Maassen zijn zesde theaterprogramma Zonder pardon, dat op 9 september 2008 in première ging in poppodium Effenaar in Eindhoven. Maassen omschrijft het programma zelf als een tragikomische monoloog, waarin hij niet op zoek gaat naar antwoorden, maar naar betere vragen.