Finkers wordt sinds zijn jeugd gekenmerkt door een grote aanhankelijkheid aan zijn rooms-katholieke geloof, wat in katholiek Twente met zijn tradities niet ongewoon is. Hij was in zijn jeugd misdienaar in de Almelose St. Egbertus parochie en was er trots op de Latijnse antwoorden allemaal te kennen. Hermans gelovigheid vindt men - ook al lijkt het op het eerste gezicht ironisch - terug in zijn oeuvre.

Finkers doorliep in zijn geboorteplaats Almelo de hbs. Zijn cabaretcarrière startte op ongebruikelijke wijze toen hij zijn stotteren tot handelsmerk verhief. Zijn eerste programma heette Op Zwart Zangzaad, genoemd naar de Groningse studentenhumorvereniging waarvan zijn broer Wilfried oprichter en voorzitter was.

In 1979 won hij de tweede prijs op het Delftse Cameretten-festival alsmede de publieksprijs en persoonlijkheidsprijs. In weerwil van de destijds heersende cabaretmores, die vooral geëngageerd cabaret voorschreef, blonk Finkers uit met grappen en kwinkslagen. De selectiecommissie had zich blauw gelachen bij een optreden van Finkers, maar twijfelde aanvankelijk of de show nog wel cabaret was.

Tot het einde van de jaren '90 volgde het ene programma na het andere met veel succes. Vanaf 1987 werd hij bijgestaan door zijn broer Wilfried die meehielp met het bedenken van materiaal en veel werkzaamheden achter de schermen deed. In 2000 stopte Herman voorlopig als cabaretier omdat, zoals hij zelf zei, "de pruimen op waren". De nieuwsgierigheid was weg en de inspiratie ontbrak. Even later werd hij ook ziek waardoor zijn terugkomst naar het theater voor onbepaalde tijd werd uitgesteld. Hij had een relatief milde vorm van chronische leukemie ontwikkeld.

In 2005 gaf hij aan dat hij weer bezig was met het schrijven van een tiende voorstelling, maar dat het van zijn herstel af zou hangen of hij deze voorstelling ook nog daadwerkelijk zou gaan opvoeren. In 2007 keerde hij terug met de voorstelling Na de Pauze.

Overzicht van theatervoorstellingen

• Op Zwart Zangzaad (1979)
• De terugkeer van Joop Huizinga (1982)
• De Diana Ros Show (1983)
• EHBO is mijn lust en mijn leven (1985)
• Het Meisje van de Slijterij (1987)
• De zon gaat zinloos onder, morgen moet zij toch weer op (1990)
• Dat heeft zo'n jongen toch niet nodig (1992)
• Geen spatader veranderd (1995) (Ook in het Twents: Gen spatoader aans)
• Kalm aan en rap een beetje (1998) (Ook in het Twents: Heanig an en rap wat)
• Na de pauze (2007)